Determinar exatamente qual a cidade mais gay friendly do mundo pode ser difícil. Principalmente porque depende da experiância pessoal de cada pessoa - na medida em que para um turista uma cidade pode ter sido o paraíso, em determinado momento, devido aos bons momentos pelos quais passou, enquanto para outro pode ter sido um verdadeiro inferno, computando-se experiência desagradáveis, das quais ninguém está livre. Tudo pode depender do momento e do que se buscou numa viagem ou até mesmo pelas informações recebidas por meios de comunicação.

Mas, segundo uma pesquisa realizada internacionalmente pelo Expedia, o maior site americano de viagens e turismo, Sydney foi eleita como a cidade mais gay friendly do mundo. Segundo as pessoas que responderam às perguntas, o ambiente geral da cidade foi um dos pontos mais valorizados, em especial áreas de Darlinghurst e Newtown, com seus bares e restaurantes, e, naturalmente, pela celebração do Mardi Gras.

Depois da cidade australiana, a pesquisa do Expedia colocou a sul africana Cidade do Cabo, onde ocorrerão vários jogos da Copa do Mundo 2010, como a segunda capital mais gay friendly, enquanto a liberal e famosa holandesa Amsterdã ficou em terceiro lugar, seguida pela brasileira Sao Paulo, no quarto posto.

Na lista das cidades mais gay friendly do mundo também aparecem otras cidades, como Buenos Aires, Londres, Río de Janeiro e Toronto, a cidade canadense onde se comemorará a World Pride de 2014.